連続起業家のすすめ ― シリアルアントレプレナーとは何者か?【連続起業家シリーズ #1】

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― 当たり前のように学校に行き、当たり前のように就職、定年まで企業に勤め上げる――。
そんな世の中の多くの人の仕事への概念とは全く異なる人生を歩んでいる人たちがいる。
連続起業家、または「シリアルアントレプレナー」などと呼ばれる人間だ。
日本においてはまだ希少な存在である彼らが、日々何を考え、どのように人生を生きているか、多くの人は知らない。
だがここにシリアルアントレプレナーとしての生き方を世に提唱する人間がいる。
今回は、15歳で起業して以来、連続起業家としての人生を歩んできた正田圭氏が「シリアルアントレプレナーとは何者か」
「仕事と人生の考え方」について全6回の連載を通してお伝えする。

【連続起業家シリーズ バックナンバー】
#1:連続起業家のすすめ ― シリアルアントレプレナーとは何者か?
#2:会社を売って旅に出よう ― 起業家なんて誰でもなれる
#3:起業のリスクはほとんどが考え過ぎ ― 事業をはじめるリスクについて考えてみる
#4:事業計画と資金調達のルール ― 教科書に載っていないTips
#5:経営者が必ず間違える創業期の人材採用 ― スタートアップにはスタートアップの採用を
#6:サクッと起業してサクッと売却する ― 人生に「シリアルアントレプレナー」という選択を

*書籍化しました!『サクッと起業して サクッと売却する』 (CCCメディアハウス)

INDEX
■ ひとつの職種につく時代はもう古い
■ 働くか働かないか、「自分で」意思決定する
■ 起業して会社を売り、お金と自由を手に入れる
■ 複数の人生を同時進行で生きる
■ 会社経営の「果実」を何度も味わう
■ 売却は「時間を先取り」するのと同じ
■ 会社はとりあえず、で作ってしまおう

ひとつの職種につく時代はもう古い

僕は15歳で働くことを決めた。

「働かなければいけない」というのは思い込みだ。
そう僕は思っている。

学校を卒業したら、どこかの会社に入るのがあたりまえ。もちろん働かずに楽して暮らせたらこんなにいいことはないが、そういうわけにいかないのが現実だ。

生きているとお金がかかる。働かなければ食うにも困る。税金だって年金だって払わなければならない。
あなたの周りで、意図的に「働かない」ことを選択した人の話なんてほとんど聞かないのではないだろうか。
時にはバックパックを背負って世界中を放浪して回る人もいるが、数としては決して多くはない。バックパッカーになるというチャレンジをマイナスにとらえる人もいるだろう。
「いい大人が職にも就かず、フラフラして。働かないなんてありえない」
なんて思われるのが関の山かもしれない。

日本では学校を出たら間髪入れずに就職し、同じ会社で定年まで勤め上げることを良しとする空気がまだある。
今でこそ転職も珍しくなくなったが、昔は転職するだけで傷物のように見られていた時代もあった。若い人がスタートアップを立ちあげる今も、こうした空気がなくなったわけではない。
起業経験のある人材は自立心や主張が強く、扱いづらいと敬遠する企業もある。自分の子どもが大企業の内定を蹴ってベンチャー企業に就職すると言い出せば心配する親のほうが多いだろう。

しかし、よく考えてみてほしい。

人生は自分のものである。

その中でどのように生き、自分の才能をどう発揮するかを選ぶのは本人だ。
みんなが横並びで就職したり、周りがそうだから、という理由で漫然と働き続ける必要なんてまったくない。
2006年にベストセラーとなった書籍『LIFE SHIFT 〜100年時代の人生戦略〜』(リンダ・グラットン、アンドリュー・スコット著、東洋経済新報社)にもあるように、「人生100年」といわれる現代。その人生の中のどのタイミングで働くか、そしてどのように働くかを能動的に、あるいは戦略的に意思決定しなければ100年にも及ぶ長い人生を豊かなものにするのは難しい。
そんなふうに考えるのは、僕のこれまでの生き方が関係している。

僕は15歳で起業した。

僕の家はごく平凡なサラリーマン家庭だった。父親は会社勤め、母親は専業主婦で、とくに裕福だったわけではない。
だが親の希望で、僕は経営者や医者の子息が通う名古屋の中高一貫校に通っていた。そこで友人たちとの「経済格差」に愕然としたのが僕の起業のきっかけだ。

洋服一つ買うにしても、どこかへ遊びに行くにしても、友人たちと僕とではお金の使い方がまるで違った。なかには親からクレジットカードを持たされている友人までいた。
持ち物も違った。ふだんの服装は制服だが、シャツやベルトはみんな好きなものを身につけていた。僕の友人たちはグッチのベルトをしていたり、バーバリーのシャツを着ていた。通学用のカバンがエルメスやプラダというのも珍しいことではない。
彼らの持ち物は高級ブランド品ばかりだったのだ。

「僕もお金持ちになりたい」

かなり恥ずかしいのだが、当時を振り返るとその一心で僕は起業した。

働くか働かないか、「自分で」意思決定する

だが当時、僕に「起業する」という明確な意思があったわけではない。
親が経営者の友人を見て、「お金持ちになるなら、会社を経営しなきゃ」となんとなく感じたので会社をつくった。小遣いを増やしたい同級生のなかにはパチンコやスロットをする人もいたが、僕は会社経営をすることを選んだ。それだけのことだ。

その後はつくった会社をなんとか回していこうとがむしゃらに働いた。損失を出したこともあるし、詐欺師にだまされたこともある。失敗を数え上げたらキリがない。
会社のことに一生懸命で、学校の勉強はおろそかになっていた。

ただ、会社経営はおもしろかった。

うまくいかないこともあったが、知恵を絞ればその分、成果がお金となって目に見えて返ってくる。月に百万円単位の売上をコンスタントに上げられるようにもなった。だから大学進学よりも働くことを優先した。

起業して会社を経営するようになると、自分と本気で向き合わざるを得なくなる。
うまくいっても失敗しても、その結果は自分に返ってくる。現時点での自分の能力や振る舞いを直視させられ、明日からをどう生きればいいか、真剣に考えるようになるのだ。

こんな感じで苦労しつつも好きなことをやり続ける人生を送ってきたため、僕は自分で意思決定をせずに漫然と働いている人が不思議でしかたがない。

「大学を卒業したらみんなが就職するから自分も当然しなければならない」
「周りが働いているから自分も働いたほうがいいだろう」

それぐらいの気持ちで働くことを決めているのではないか。
あなたは、自分が働くことについて真剣に考えたことがあるだろうか。

人生は自分のものだ。
だから働くことも自分自身で意思決定するべきだ。

そんなあたりまえのことを、意外と多くの人ができていないように思う。
長い人生のうちで働く時期と働かない時期を戦略的に意思決定できれば、もっとエキサイティングな人生が送れるからだ。

15歳から会社経営を続けてきた僕からすれば、働くか働かないかを自分で意思決定するほうがすぐれた仕事ができるし、人生が充実すると確信をもって言える。

人生100年時代の、今のこの瞬間をどう生きるか。
この問いに対して私たちは自身の選択で日常を形成している。

起業して会社を売り、お金と自由を手に入れる

では、働くか働かないかを考える時間を人生に組み込むにはどうすればいいのだろう?

「先立つものがなければ、働くか働かないかの意思決定なんて安心してできないじゃないか」
そのご指摘はごもっともだ。

だから、働かずとも暮らしていけるぐらいのお金をまずは手に入れるため、僕が行ってきたことを書いて見たいと思う。

会社勤めをしている人なら、今のポジションを放り出すなんて自分の責任感が許さない、と思うかもしれない。いや、自分は今の会社の仕事を通して自己実現を図りたいと考える人もいるだろう。何より貯金が膨大にあるわけでもないから、働くしかない。
そう思う人もいて当然だと思う。その気持ちはよくわかる。

それなら仮に、責任あるプロジェクトが終わり、次のプロジェクトもなく、貯金は潤沢にある。働かなくても食うには困らない。そういう状況を自分でつくれるとしたらどうだろうか?

仕事はキリのいいところでやめればいいだけだが、生活に困らないお金をつくるのは簡単なことではないと思うかもしれない。しかし、方法はある。
今なら、仮想通貨で儲ける方法があるだろう。不動産投資もうまくいけば大きな利益を得られる手段だ。大流行しているフランチャイズチェーンと契約し、店を出すのもいいかもしれない。

ただし、これらの方法には問題点がある。それは「他人のつくったシステム」に依存しなければならないということだ。

人のつくったシステムは、そのシステムを構築した側の人間が圧倒的な利益を手にするものが非常に多い。
資本主義経済では、業界のことを知らず、人の仕組みや流行りに乗っかってしまうとおいしい思いはなかなかできないようになっている。自分が起業した会社なのだから、自分の意思決定で自分のわかっている範囲のことをやるべきだ。

バークシャー・ハサウェイのCEOで伝説の投資家としても名高い、ウォーレン・バフェットもこう言っている。「ポーカーをやり始めて20分経っても、まだ誰がカモなのかわからない人は自分がカモなのだ」と。

自分が「カモ」になってはいないか、行動を起こす前に立ち止まって考えよう。

では僕たちは何をすればいいのだろうか。

僕がおすすめするのは、「起業して会社を売る」ことだ。

自分で起業すれば、自分のわからない要素を取り入れる必要がない。自分のやりたいことを商売にすればいい。

そして会社を軌道に乗せ、うまくいったら適切なタイミングで売却してしまう。
会社の株式を売却してキャッシュを手に入れる、つまり「M&Aイグジット」する。
すべてを買い手側に売ってしまって身を引いても良いし、人によっては事業売却をして買い手側の子会社社長として続き働き続けることもあるが、ここでは売却でそっくりすべてを手放すと考える。
もしうまく売却できたら、自分の銀行口座に見たことのないケタ数の金額が振り込まれる。日々の業務で扱う金額とはわけが違う。生活に困らない大金が手に入る。

会社を売ったのだから、仕事もなくなる。事業のことを考える必要もない。無論、資金繰りの心配もない。見たこともない大金と圧倒的に自由な時間を手に入れることで、自分はどう生きていくかをじっくりと考えられるのだ。

複数の人生を同時進行で生きる

あたらめて、会社を起業して売るメリットについて考察したい。
メリットの1つめはまず、日々の経営で回している金額とはケタの違う大金が入ってくることだ。
日々、事業を伸ばし、売上を上げるためにがむしゃらに働いていたが、ある日、M&Aの話がまとまる。売却前には通常業務に加え、事業譲渡に関わる手続きなどで多忙をきわめるだろうが、やがてその多忙な日々も終わりを告げる。会社はもう自分のものでなくなる。事業も従業員も買い手側にいってしまう。
しばらく経つと自分の口座に見たこともない金額のお金が振り込まれる。そしてようやく実感が湧く。
「自分は会社を売ったのだ、その価値がこの金額なのだ」と。バカな浪費をしなければ、何年も仕事をせずとも困らないぐらいの金額が手に入るはずだ。

2つめのメリットは売却後に手に入る「自由時間」である。
会社勤めをしていると自由時間は少ないが、会社を経営しているとプライベートの時間はいっそう少なくなる。とくに立ち上げ当初や、初めてのの起業となるとなおさらだ。
そして売却直前はそれに輪をかけて忙しくなる。
売却前は買い手との交渉で頭がいっぱいだ。買い手からの質問事項は山ほどあり、それに回答するための資料作成に追われる。もちろん、通常業務も滞りなく回していかなければならない。神経は常にピリピリと張り詰めている。うまく売却が進むだろうか、相手が無理な条件を出してこないか、天変地異が起こって売却話そのものが白紙に戻らないかなど、心配ごとは尽きない。

だからこそ会社を売り、するべき仕事がすべてなくなったときの自由度は圧倒的だ。
働いているとこんな時間は絶対に持つことができない。お金も時間も充実しているタイミングは会社を売ったときにしか味わえない。それが僕の考えだ。

このノンストレスな時間を何に使うか、それはあなたの自由だ。
心身の疲れを癒すために旅行へ出てもいいし、今まで我慢していた趣味にめいいっぱい時間を充ててもいい。サラリーマンとしてどこかの会社に勤めるのも自由だし、カフェを始めてもいい。家を買うのも自由だ。家でのんびりしていても会社やクライアントから呼び出されることはないし、誰に気兼ねする必要もない。もちろん、次のビジネスの構想をじっくり練ることもできる。

この自由な感覚をぜひ多くの人に体験してほしいと願う。
数年ごとには無理でも、せめて10年に一度ぐらい働かずにすむ期間があってもいい。そう思うから、僕は周りに会社を売ることをすすめている。

3つめのメリットは、「密度の濃い人生を送れる」ことだ。
会社をつくり、それを大きくして売るという経験があると人生の選択肢が増える。
人生が変わる。
たとえば二十歳そこそこで起業し、学生のうちに1億円でその会社が売れたとする。同年代の子たちはリクルートスーツを着て就職活動に勤しんでいるかもしれないが、会社を売って1億円を手に入れた彼は視野が広がっているだろう。自分でビジネスをしていたのだから、同級生と同じように就職活動をする必要はどこにもない。

すぐに次のビジネスを立ち上げてもいいし、就職してもいい。
物価の高いニューヨークに留学してMBAを取得したっていい。学費と生活費含めて2000万〜3000万円はかかると思われるが、1億円あるのだから自費で留学できる。
世界一周の旅に出るのも自由だ。
思う存分、自由な時間を満喫していると、そのうちにまたやりたいことが見つかるだろう。

会社経営も1社だけとは限らない。2社目をつくってもいいし、2社を同時並行で経営する道だってある。学生をしながら起業してもいい。自分の会社を経営する一方、他の会社に非常勤役員として入る選択肢もある。僕も自分の会社を経営しながら、他社の社外取締役を兼任している。

起業と会社売却を経験することは、複数の人生を生きるようなものなのだ。

会社経営の「果実」を何度も味わう

この起業と売却を何回か繰り返すと、会社経営の「果実」といえるようなものを何度も味わえる。
会社も人の一生と同じで、誕生(創業)から成長、衰退までのライフサイクルがある。会社を売却するときは、成長期のどこかで売ることになる。成長曲線に入っているタイミングで売ったほうが大きな利益を見込めるからだ。
日々の会社経営は案外地味な業務が多い。ところが会社を売却するとなると弁護士、税理士の協力も得ながら会社全体で準備に追われ、一種の「狂騒状態」が生まれる。ふだんの地味な毎日と比べればまるで「お祭り騒ぎ」である。
そんなお祭り騒ぎの結果、ついに会社が売却される。大金が手に入る。そのお金を使ってしばらく休み、またおもしろいビジネスを立ち上げる。うまくいけばまた売却することができるかもしれない。
このように連続起業をすると、会社を立ち上げて新規事業を伸ばし、価値を最大化したところで売るという会社経営という仕事のもっともおいしい、エキサイティングな部分を何度も体験できるのだ。

10年間で1つの会社しか経営しなかった人と、3つの会社を立ち上げて3回売却した人、どちらのほうがより人生の経験値が高まるだろうか?

僕は、間違いなく後者であると断言する。
たとえば、飲食店を20年経営し続けた人がいたとする。一つの店を立ち上げて20年存続させるのは並大抵の努力でできるものではない。

ただし、一店舗で学べることは限られると思う。初めての起業なら最初の3年で得る学びは相当大きいはずだ。5年目までも何かしら学ぶことがあると思う。しかし、最初の5年間とその後の15年を比べると、15年間におけるまったく新しい学びはどうしても少なくなってくるのは仕方のないことだ。

ある程度事業を成長させられたら、どこかのタイミングで売って、少し違った領域で、あるいはまったく別の業種で会社を始めてみよう。すると、また違った人生を送ることができるはずだ。

売却は「時間を先取り」するのと同じ

会社を売ることは、5年後、10年後にしか手に入らないはずの利益を今、まとめてもらえることでもある。
会社の価値算定の方法には、ディスカウントキャッシュフロー法(DCF法)が用いられることが多い。現在その会社がどれくらいの利益を生み出しているのかを算出し、それを基に将来どの程度の利益を生み出すかを予測する。その上で現在価値に換算するやり方だ。
つまり、会社を売却すると、未来の利益も含めて会社の価値を算出し、買い取ってもらえることになる。将来生み出されるはずの利益を先に手に入れるのは時間を先取りすることと同義だといえるのではないだろうか。

僕には6回の売却経験がある。そのたびごとに、こうした経営のもっともエキサイティングな部分を味わい、時間を先取りしてきたことになる。
今31歳だが、まるで人生を何度も生き直しているような気がしている。人生の密度は同じ会社に勤め続けている同年代の人よりずっと濃いと思っている。

会社はとりあえず、で作ってしまおう

自分が働くか、働かないかを意思決定するならば、長い人生のうち「働かない」という選択肢を選ぶ時期もあるかもしれない。
僕は働くか働かないかを自分で意思決定すべきだとは言ったが、「働かない = 遊べ」と言っているわけではない。

働かない期間にはいろいろなことができる。遊ぶこともできる、留学してスキルアップを図ることもできる。時間とお金がなくて諦めていたことにチャレンジするのも自由だ。

その中で自分の可能性ややりたいことが見つかったら、次に始動するときは方向転換すればいい。働かない期間を、自分の理想に近づくための準備期間ととらえるのだ。

だから、働かない期間をみんなもっと本気でつくるべきだ。

働き出すと新しいことをするための準備期間、視野を広げるための時間、そうしたものは取りたくても取れなくなってしまう。

会社勤めをしている人なら痛感しているはずだ。たとえば、仕事をしながら資格試験の勉強をするのがどんなにつらいか。プライベートを充実させるのがどんなに大変か。

会社をつくるということを、みんな必要以上に大きくとらえ過ぎていると僕は思う。一回立ち上げてしまったら、ずっと経営者として生きていかなければならないと考えていないだろうか。

しかし、職業を選ぶのは個人の自由だ。会社を売ってまたどこかに雇われてもいいし、企業売却をして一事業部門の責任者として残る選択肢だってある。会社をつくったからといって人生がそこで決まってしまうわけではない。

生活に困らないお金と自由な時間を手にいれるために、会社をつくって売る。そういう生き方を100年人生のどこかにぜひ織り込んでみてほしいと思っている。

次回は、そんな生き方をするために僕がとった行動と、自由を得るためにはかかせない考え方をご紹介する。

※今回の記事は正田氏へのインタビューをもとに、ライター側で編集を加えたものとなります。

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ABOUTこの記事をかいた人

正田 圭

正田 圭(まさだ・けい) 1986年奈良県出身。15歳でインターネット関連事業会社を起業。インターネット事業を売却後、M&Aサービスを展開。事業再生の計画策定や企業価値評価業務に従事。2011年にTIGALA株式会社設立、代表取締役就任。テクノロジーを用いてストラクチャードファイナンスや企業グループ内再編等の投資銀行サービスを提供。著書に『ファイナンスこそが最強の意思決定術である』『ビジネスの世界で戦うのならファイナンスから始めなさい』『15歳で起業したぼくが社長になって学んだこと』(いずれもCCCメディアハウス)がある。